民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
我日啊……..这片子到底存在的意义是啥，东木老爷爷你是想要电影里来段夕阳红？？？？
熟悉的东木风格，苍茫的西部和老爷子英雄迟暮却依然保有的那份坚毅和骄傲的个性太搭，一段被欺骗的旅程却成就了一对忘年交，并且寻找到自己久已不曾再体会的爱恋，整个调子平缓却那么感性，非常动人。希望东木大大健健康康，永葆艺术青春啊！
没有沉浸感，总是出戏，觉得这很假，都是演的，可能剧本太差了，小男孩演技也总让人出戏…珠玉在前，东木老了
比《老爷车》稍微缺了一点点，但比《Mule》要好很多。
治愈啊！典型的东木大爷西部公路片，在路途中完成自我的找寻和定义！
还以为东木这次仍然会为侠气牺牲 没想到只是温馨的小品
真的很羡慕一辈子都在做同一件事的人。希望老爷子长命百岁。
东木老爷子依然创作力旺盛，可也想着休息咯～
passive cynical unapproachable老东木变温柔了！
I don’t know how to cure old 😭
东木老矣，91岁的高龄抬着颤抖的双手，迈着蹒跚的脚步支撑起摇晃的身躯，完成了一部老男人的YY片，很不容易了！同龄人中能活着不尿床的也没几个啦~~鼓励一下啦，老爷子消停点啦
东木老爷子帅了一辈子，现在已经91岁高龄了，只要还能继续拍电影我就心满意足了，何必苛求年轻时的质量呢
7.5/10，东木创造的温情时刻实在太动人了，相对于《骡子》而言甚至放弃了危机情形的设置。偶尔出现的“拦路者”不但被剧情轻松化解，而且成为了情感构建的“催化剂”，因此“哭泣的男人”比单纯的“strong”更具有力量。
故事创意是有意思的，但是情节主线也太冗长了，人物的动机在第一幕以后完全丢失，东木走的虽然仍旧是反类型片的塑造，但仍就是西部片的内核，一个英雄到达一个小镇改变了当地人并落寞孤独离开，只不过最后东木选择了回归小镇和西班牙女人重聚，但实在是乏善可陈。相比起导演天王山之作《不可饶恕》还是差强人意。不过还是希望老爷子可以一直拍下去·····
沒想像中的差，但總還是希望東木爺繼續拍下去，就算只是這種簡單的小品也行...
东木老爷子真的老了，颤颤巍巍的动作，微弱的声线表现片子本身的弱冲突和人物身上的无力感，不如说是老爷子自己的无力感，这就像人生，你觉得自己什么都懂，老了却发现，自己什么事都没有答案
所有打四星以下的，我觉得都是吃屎吃多了，继续吃屎吧，还有那些分析的，我求求你别分析了。
在一个老人眼中再没有大风大浪。顺势而为，随遇而安。冲91岁的伊斯特伍德，我愿意五星打满。
1930年05月31日出生的 老东木.........永远的牛仔
90多看得出来确实很吃力 同岁活着的没他有才 有才的都已经不在
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